Haloalkane besitzen eine Vielzahl chemischer Eigenschaften, die vor allem Substitutions- und Eliminierungsreaktionen umfassen. Sie können auch Reduktionen und Reaktionen mit Metallen eingehen.
Speziell:
Chemische Kernreaktionen
Substitutionsreaktion (Hydrolyse)
Dies ist die grundlegendste Reaktion von Haloalkanen, und alle Haloalkane können diese Reaktion eingehen.
Reaktionsbedingungen: Wässrige NaOH-Lösung, Erhitzen
Bindungsbrechende Natur: Beim Aufbrechen der C-X-Bindung wird das Halogenatom (X) durch eine Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt.
Reaktionsgleichung:
R−X + NaOH →
△ Wasser
R-OH + NaX
R-X+NaOH
Wasser
△
R−OH+NaX (R steht für eine Kohlenwasserstoffgruppe)
Andere Arten: Neben der Hydrolyse können Halogenalkane auch einer Alkoxysubstitution zur Bildung von Ethern, einer Cyanosubstitution zur Verlängerung der Kohlenstoffkette, einer Ammonolyse zur Bildung von Aminen und einer Reaktion mit einer Silbernitratalkohollösung zur Bildung von Silberhalogenidniederschlägen unterliegen. Dieses Ergebnis kann zur Identifizierung der Arten von Haloalkanen verwendet werden.
Eliminierungsreaktion (oder Eliminierung von Kohlenwasserstoffen) Unter bestimmten Bedingungen wird ein kleines Molekül eliminiert, um einen ungesättigten Kohlenwasserstoff zu bilden. Es gelten bauliche Voraussetzungen.
Reaktionsbedingungen: NaOH-Alkohollösung, Erhitzen
Strukturelle Anforderungen: Das Kohlenstoffatom, das dem an das Halogenatom gebundenen Kohlenstoffatom benachbart ist, muss ein Wasserstoffatom haben. Beispielsweise können CH₃Cl und (CH₃)₃CCH₂Cl keine Eliminierungsreaktionen eingehen.
Essenz des Bindungsbruchs: Gleichzeitiger Bruch von C-X-Bindungen und benachbarten C-H-Bindungen, wodurch das kleine HX-Molekül entfernt wird.
Reaktionsgleichung:
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Alkohol
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Alkohol
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Produktbeschreibung: Wenn benachbarte Kohlenstoffe im Molekül alle an Halogenatome gebunden sind, kann gemäß der Zaitsev-Regel eine Dien- oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung gebildet werden.